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2019北京高三二模診斷化學(xué)有機(jī)物(一)
1.需水浴加熱的反應(yīng)有:
(1)、銀鏡反應(yīng)
(2)、乙酸乙酯的水解
(3)、苯的硝化
(4)、糖的水解
(5)、酚醛樹脂的制取
(6)、固體溶解度的測定
凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有:
(1)、實(shí)驗(yàn)室制乙烯(170℃)
(2)、蒸餾
(3)、固體溶解度的測定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)
(5)、中和熱的測定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔說明〕:
(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。
(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。
3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有:
醇、酚、羧酸等--凡含羥基的化合物。
4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖--凡含醛基的物質(zhì)。
5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:
(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
(2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)
(3)含有醛基的化合物
(4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物質(zhì)有:
(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)
(3)含醛基物質(zhì)(氧化)
(4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))
(5)較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。)
7.密度比水大的液體有機(jī)物有:
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機(jī)物有:
烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。
9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有
鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。
10.不溶于水的有機(jī)物有:
烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素
2019北京高三二模診斷化學(xué)有機(jī)物(二)
11.常溫下為氣體的有機(jī)物有:
分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解
13.能被氧化的物質(zhì)有:
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。
14.顯酸性的有機(jī)物有:
含有酚羥基和羧基的化合物。
15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:
強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物:
具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物(氨基酸、蛋白質(zhì)等)
17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快)
(5)蛋白質(zhì)(水解)
18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng):
(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;
(2)KMnO4酸性溶液的褪色;
(3)溴水的褪色;
(4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。
(5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色顏色反應(yīng)
2019北京高三二模診斷化學(xué)有機(jī)物(三)
一、物理性質(zhì)
甲烷:無色無味難溶
乙烯:無色稍有氣味難溶
乙炔:無色無味微溶
(電石生成:含H2S、PH3 特殊難聞的臭味)
苯:無色有特殊氣味液體難溶有毒
乙醇:無色有特殊香味混溶易揮發(fā)
乙酸:無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)
二、實(shí)驗(yàn)室制法
、伲杭淄椋篊H3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3
注:無水醋酸鈉:堿石灰=1:3
固固加熱(同O2、NH3)
無水(不能用NaAc晶體)
CaO:吸水、稀釋NaOH、不是催化劑
②:乙烯:C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注:V酒精:V濃硫酸=1:3(被脫水,混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃:乙醚)
堿石灰除雜SO2、CO2
碎瓷片:防止暴沸
③:乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注:排水收集無除雜
不能用啟普發(fā)生器
飽和NaCl:降低反應(yīng)速率
導(dǎo)管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管
、埽阂掖迹篊H2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH
(話說我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室。。。)
注:無水CuSO4驗(yàn)水(白→藍(lán))
濃度:加CaO 再加熱蒸餾
三、燃燒現(xiàn)象
烷:火焰呈淡藍(lán)色不明亮
烯:火焰明亮有黑煙
炔:火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上:氧炔焰)
苯:火焰明亮大量黑煙(同炔)
醇:火焰呈淡藍(lán)色放大量熱
四、酸性KMnO4&溴水
烷:都不褪色
烯炔:都褪色(前者氧化后者加成)
苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反應(yīng)方程式
、伲和椋喝〈
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
現(xiàn)象:顏色變淺裝置壁上有油狀液體
注:4種生成物里只有一氯甲烷是氣體
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作滅火劑
、冢合1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(一定條件) → [-CH2-CH2-]n
(單體→高聚物)
注:斷雙鍵→兩個“半鍵”
高聚物(優(yōu)異子化合物)都是【混合物】
、廴玻夯就。。。
、埽罕剑1.1、取代(溴)
◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→◎-Br + HBr
注:V苯:V溴=4:1
長導(dǎo)管:冷凝回流導(dǎo)氣
防倒吸
NaOH除雜
現(xiàn)象:導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液體(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
◎ + HNO3 →(濃H2SO4,60℃)→◎-NO2 + H2O
注:先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯
50℃-60℃【水浴】溫度計(jì)插入燒杯 反應(yīng)液面以下
除混酸:NaOH
硝基苯:無色油狀液體難溶苦杏仁味毒
1.3、取代——磺化(濃硫酸)
◎ + H2SO4(濃) →(70-80度)→◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →(Ni,加熱)→○(環(huán)己烷)
、荩捍迹1、置換(活潑金屬)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
鈉密度大于醇反應(yīng)平穩(wěn)
{cf.}鈉密度小于水反應(yīng)劇烈
2、消去(分子內(nèi)脫水)
C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代(分子間脫水)
2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
(乙醚:無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑)
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加熱)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
現(xiàn)象:銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味
、蓿核幔喝〈(酯化)
CH3COOH + C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→ CH3COOC2H5 + H2O
(乙酸乙酯:有香味的無色油狀液體)
注:【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)
碎瓷片:防止暴沸
濃硫酸:催化脫水吸水
飽和Na2CO3:便于分離和提純
鹵代烴:1、取代(水解)【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →(H2O,加熱)→ CH3CH2OH + NaX
注:NaOH作用:中和HBr 加快反應(yīng)速率
檢驗(yàn)X:加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注:相鄰C原子上有H才可消去
加H加在H多處,脫H脫在H少處(馬氏規(guī)律)
醇溶液:抑制水解(抑制NaOH電離)
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2019北京高三二模診斷化學(xué)常見的化學(xué)反應(yīng)
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