北京高中化學(xué)有機(jī)物推斷

　　　一、有機(jī)物的推斷突破口

 

　　1、根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水變成褐色的物質(zhì)含有“C═C”或“C≡C”；

 

　　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“－CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“－OH”或“－COOH”；能與碳酸鈉溶液作用的物質(zhì)含有“－COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。

 

　　2、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個數(shù)。如－CHO——2Ag——Cu2O；

 

　　2－OH——H2；2－COOHCO2；－COOHCO2

 

　　3、根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如：

 

　　（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一個氫原子的碳原子上。

 

　　（2）由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置。

 

　�。�3）由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

 

　�。�4）由加氫后碳的骨架，可確定“C═C”或“C≡C”的位置。

 

　　二、有機(jī)物的鑒別

 

　　鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

 

　　常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：

 

 

　　

 

　　三、有機(jī)物的合成：

 

　　1、合成有機(jī)子化合物的方法主要有兩種：加聚和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是含有不飽和C＝C、C＝O或C≡C的物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成的有機(jī)子化合物，此時，不飽和有機(jī)物：“雙鍵變單鍵，組成不改變；兩邊伸出手，彼此連成鏈”發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物必含有不飽和鍵，結(jié)構(gòu)中主鍵原子數(shù)必為偶數(shù)；而縮聚反應(yīng)則是由含有兩個官能團(tuán)的有機(jī)物通過縮合脫水所生成的有機(jī)子化合物，一般為含有兩個官能團(tuán)的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個官能團(tuán)的有機(jī)物。

 

　　2、有機(jī)合成的常規(guī)方法

 

　�、瘛⒐倌軋F(tuán)的引入

 

　�、僖�入羥基（—OH）：a。烯烴與水加成；b。醛（酮）與氫氣加成；c。鹵代烴堿性水解；d。酯的水解等。

 

　�、谝�入鹵原子（—X）：a。烴與X2取代；b。不飽和烴與HX或X2加成；c。醇與HX取代等。

 

　�、垡�入雙鍵：a。某些醇或鹵代烴的消去引入C＝C；b。醇的氧化引入C＝O等。

 

　�、�、官能團(tuán)的消除：

 

　�、偻ㄟ^加成消除不飽和鍵。

 

　�、谕ㄟ^消去或氧化或酯化等消除羥基（—OH）。

 

　　③通過加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

 

　　Ⅲ、官能團(tuán)的衍變：

 

　　根據(jù)合成需要（有時題目信息中會明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式：

 

 

　　Ⅳ、碳骨架的增減、閉環(huán)與開環(huán)：

 

　�、僭鲩L：有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

 

　�、谧兌蹋喝鐭N的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。

 

　　3、有機(jī)合成題的解題思路

 

　　解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：

 

　　①選擇出合理簡單的合成路線；

 

　�、谑炀氄莆蘸酶黝愑袡C(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識。

 

　　有機(jī)合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：一是“直導(dǎo)法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：

 

　�。�1）首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。

 

　�。�2）以題中要求較終產(chǎn)物為起點，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點。

 

　�。�3）在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇較合理、較簡單的方法和途徑。