2019北京高三二�？荚嚮瘜W有機物命名

2019-04-14 14:09:44 　來源：網絡整理

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　　2019北京高三二模診斷化學有機物命名(一)

　　(1)烷烴的一般命名法：

　　烷烴的一般命名可根據分子里所含碳原子數(shù)目多少進行命名。碳原子數(shù)目在10以內的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來表示，在10以上的則用數(shù)字表示，如：甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。

　　(2)烷烴的系統(tǒng)命法：

　　有機物的系統(tǒng)命名法主要是通過名稱反映結構，知道結構即可得到名稱。具體步驟如下：

　　選主鏈，稱某烷;編號位，定支鏈;取代基，寫在前，標位置，短線連;不同基，簡到繁，相同基，合并算。

　　(3)苯及其同系物的系統(tǒng)命名：

　　在命名苯及其同系物化合物時，一般以苯環(huán)為母體，從較繁的取代基或官能團所處的碳原子開始編號，使較簡單的取代基的編號和較小，其余與烷烴的系統(tǒng)命名相同。當存在雙鍵、叁鍵及其他官能團時，一般以苯基作為取代基。

　　(4)含有單官能團的烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名法：

　�、龠x擇包含官能團在內的較長碳鏈作為主鏈，如“某烯”“某炔”等。

　�、趶木嚯x官能團較近的一端給主鏈上的碳原子依次定位。

　　③用阿拉伯數(shù)字標明官能團所處的位置(若為雙鍵或叁鍵，則只需標明碳原子編號較小的數(shù)字，若為醛或羧酸，則官能團所處的位置肯定是1號位)

　　其余命名與烷烴的系統(tǒng)命名類似。

　　(5)常見有機物的習慣命名：

　　有些有機物在使用時有它們獨特的名稱，如乙醇又稱酒精、CHCl3又稱氯仿，丙三醇又名甘油，苯酚亦稱石碳酸，C5H12的三個同分異構體按主鏈由長到短，支鏈由少到多分別稱為正戊烷、異戊烷、新戊烷，苯環(huán)上的取代基可稱為鄰、間、對等常見的命名方法。

　　(6)有機物命名時的注意事項：

　�、贁�(shù)字與漢字之間用“-”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間要用“，”隔開。

　�、�“-”的總數(shù)肯定為奇數(shù)

　�、廴羧〈嘀麈湹膬啥司嚯x相等時，遵循取代基號碼之和較小的原則。

　　2019北京高三二模診斷化學有機物命名(二)

　　有機物的命名方法有系統(tǒng)命名法，習慣命名法，有些有機物還有俗名。

　　一，系統(tǒng)命名法(IUPAC)

　　IUPAC有機物命名法是一種有系統(tǒng)命名有機化合物的方法。該命名法是由國際純粹與應用化學聯(lián)合會(IUPAC)規(guī)定的，較近一次修訂是在1993年。其前身是1892年日內瓦國際化學會的“系統(tǒng)命名法”。較理想的情況是，每一種有清楚的結構式的有機化合物都可以用一個確定的名稱來描述它。它其實并不是嚴格的系統(tǒng)命名法，因為它同時接受一些物質和基團的慣用普通命名。

　　中文的系統(tǒng)命名法是中國化學會在英文IUPAC命名法的基礎上，再結合漢字的特點制定的。1960年制定，1980年根據1979年英文版進行了修定。

　　1: 一般規(guī)則

　　取代基的順序規(guī)則

　　當主鏈上有多種取代基時，由順序規(guī)則決定名稱中基團的先后順序。一般的規(guī)則是：

　　1. 取代基的先進個原子質量越大，順序越高;

　　2.如果先進個原子相同，那么比較它們先進個原子上連接的原子的順序;如有雙鍵或三鍵，則視為連接了2或3個相同的原子

　　以次序較高的官能團作為主要官能團，命名時放在較后。其他官能團，命名時順序越低名稱越靠前。

　　主鏈或主環(huán)系的選取

　　以含有主要官能團的較長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團的一端標為1號碳。

　　如果化合物的核心是一個環(huán)(系)，那么該環(huán)系看作母體;除苯環(huán)以外，各個環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號碳，但同時要保證取代基的位置號較小。

　　支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。

　　數(shù)詞

　　位置號用阿拉伯數(shù)字表示。

　　官能團的數(shù)目用漢字數(shù)字表示。

　　碳鏈上碳原子的數(shù)目，10以內用天干表示，10以外用漢字數(shù)字表示。

　　各類化合物的具體規(guī)則

　　烷烴

　　找出較長的碳鏈當主鏈，依碳數(shù)命名主鏈，前十個以天干(甲、乙、丙...)代表碳數(shù)，碳數(shù)多於十個時，以中文數(shù)字命名，如：十一烷。

　　從較近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。

　　有多個取代基時，以取代基數(shù)字較小且較長的碳鏈當主鏈，并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

　　有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數(shù)字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔開，一起列於取代基前面。

　　甲基 CH3-

　　乙基 CH3CH2-

　　(正)丙基 CH3CH2CH2-

　　(正)丁基 CH3CH2CH2CH2-

　　烯烴

　　命名方式與烷類類似，但以含有雙鍵的較長鍵當作主鏈。

　　以較靠近雙鍵的碳開始編號，分別標示取代基和雙鍵的位置。

　　若分子中出現(xiàn)二次以上的雙鍵，則以“二烯”或“三烯”命名。

　　烯類的異構體中常出現(xiàn)順反異構體，故須注明“順”或”反”。

　　炔烴

　　命名方式與烯類類似，但以含有叁鍵的較長鍵當作主鏈。

　　以較靠近叁鍵的碳開始編號，分別標示取代基和叁鍵的位置。

　　炔類沒有環(huán)炔類和順反異構物。

　　分子中既有雙鍵又有三鍵時，名字以烯先炔后，分別標注位置號，碳數(shù)寫在“烯”前面。

　　鹵代烴?醚

　　鹵代烴命名以相應烴作為母體，鹵原子作為取代基。

　　如有碳鏈取代基，根據順序規(guī)則碳鏈要寫在鹵原子的前面;如有多種鹵原子，列出次序為氟、氯、溴、碘。

　　醚的命名以碳鏈較長的一端為母體，另一端和氧原子合起來作為取代基，稱烴氧基。

　　醇

　　醇的命名，以含有醇羥基的較長碳鏈為主鏈;

　　由這條鏈上的碳數(shù)決定叫某醇，編號時讓醇羥基的位置號盡量小;

　　其他基團按取代基處理。

　　主鏈上有多個醇羥基時，可以按羥基的數(shù)目分別稱為二醇、三醇等。

　　醛

　　醛的命名，以含有醛基的較長的碳鏈為主鏈，其他部分作為取代基;

　　決定名稱的碳數(shù)包括醛基的一個碳。

　　如果有多個醛基，則以含有2個醛基的較長碳鏈為主鏈，稱二醛。

　　醛基作取代基時稱甲�；�(或氧代)。

　　酮

　　以含有酮羰基較長的碳鏈為主鏈，按此鏈上的碳數(shù)(包括該羰基)稱為“某酮”;并把羰基的位置號標在前面，盡量使位置號較小。

　　如果主鏈上有多個羰基，可稱為二酮、三酮等。

　　羰基作取代基時稱“氧代”。

　　羧酸

　　以含有羧基的較長碳鏈為主鏈，依照碳數(shù)(包括羧基)稱為某酸。

　　主鏈上有2個羧基時，稱為二酸。

　　羧酸酐

　　以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐，再加“酐”字。

　　(如：CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)

　　若形成酸酐的兩分子酸相同，直接稱為“某酸酐”。

　　酯

　　以形成酯的酸和醇的名稱命名，稱為某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。

　　若有多個醇或酸分子參與成酯，那么要在相應的醇或酸前面加上數(shù)目。

　　胺類

　　以與氮原子相連的較長碳鏈為主鏈，按照該鏈上的碳原子數(shù)稱為“某胺”;

　　若是亞胺，氮原子上的較短烴基視作取代基，命名時稱“N-某基”(N表示取代基連在氮上)

　　脂環(huán)烴類

　　單脂環(huán)烴

　　環(huán)烷烴的命名與烷烴類似，直接在烷類前面加“環(huán)”字即可。

　　環(huán)烯烴的命名與烯烴類似，編號由雙鍵先設定為 1 , 2 號碳。

　　橋環(huán)烷烴

　　橋環(huán)烷烴中，多個環(huán)公用的碳原子稱為橋頭碳;

　　給碳原子編號，從一個橋頭碳原子開始，依照環(huán)由大到小順序編完所有的碳原子;

　　命名時，先稱環(huán)的個數(shù)，然后在中括號里標明各個環(huán)上橋頭碳之間的碳原子的個數(shù)，數(shù)字之間用點分隔，數(shù)字的個數(shù)總比環(huán)數(shù)多一個;

　　較后，按照環(huán)系上碳原子的個數(shù)，稱為“某烷”。

　　如：

　　稱為二環(huán)[3.2.0]庚烷。

　　螺環(huán)烷烴

　　螺環(huán)烷烴中，兩個環(huán)公用的一個四級碳原子稱為螺原子;

　　編號從小環(huán)開始，1號碳是緊挨螺原子的一個碳原子;

　　命名時，先稱“螺”字，然后在中括號里標明各個環(huán)上非螺原子的個數(shù)，數(shù)字之間用點分隔;

　　較后，按照環(huán)系上碳原子的個數(shù)，稱為“某烷”。

　　如：

　　稱為螺[3.5]壬烷。

　　多環(huán)烯、炔烴

　　按照多環(huán)烷烴的規(guī)則命名，編號時盡量使重鍵的位置號較小，再把“烷”字換成“烯”或“炔”即可。

　　芳香族化合物

　　苯環(huán)系

　　苯的鹵代物、烷基代物等，先稱呼取代基的位置號和名稱，再加“苯”字。甲基、乙基等簡單烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)

　　苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作為母體，先稱“苯”(表示苯基)，再稱取代基的原形，編號時以取代基為主鏈，苯環(huán)為支鏈，與取代基相連的碳為1號碳。(如：苯乙烯)

　　芳烴的羥基代物稱為酚，對于苯來說是苯酚。苯環(huán)上直接連有兩個羥基時叫苯二酚。

　　其他環(huán)系

　　各種芳環(huán)系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯環(huán)類似。但這些環(huán)系一般都固定了編號的順序(而不是像苯環(huán)一樣只由取代基決定)：

　　萘環(huán)系

　　蒽環(huán)系

　　等等。

　　2019北京高三二模診斷化學有機物命名(三)

　　雜環(huán)化合物

　　把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán)，稱為“某雜(環(huán)的名稱)”;(如：氧雜環(huán)戊烷)

　　給雜原子編號，使雜原子的位置號盡量小。

　　其他官能團視為取代基。

　　1.帶支鏈烷烴

　　主鏈選碳鏈較長、帶支鏈較多者。

　　編號按較低系列規(guī)則。從*側鏈較近端編號，如兩端號碼相同時，則依次比較下一取代基位次，優(yōu)先遇到較小位次定為較低系統(tǒng)(不管取代基性質如何)。

　　2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對比是較低系列。

　　取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名先進字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團放在后面，如先進原子相同則比較下一原子。

　　2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3>—CH3，故將—CH3放在前面。

　　2.單官能團化合物

　　主鏈選含官能團的較長碳鏈、帶側鏈較多者，稱為某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標明取代基位置。

　　編號從*近官能團(或上述取代基)端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團列在后面。

　　3.多官能團化合物

　　(1)脂肪族

　　選含官能團較多(盡量包括重鍵)的較長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習慣上按下列次序，

　　—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C

　　如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以較低編號。

　　(2)脂環(huán)族、芳香族

　　如側鏈簡單，選環(huán)作母體;如取代基復雜，取碳鏈作主鏈。

　　(3)雜環(huán)

　　從雜原子開始編號，有多種雜原子時，按O、S、N、P順序編號。

　　4.順反異構體

　　(1)順反命名法

　　環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側稱為順式，處于異側稱為反式。

　　(2)Z，E命名法

　　化合物中含有雙鍵時用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團大小，較大基團處于同側稱為Z，處于異側稱為E。

　　次序規(guī)則是：

　　(Ⅰ)原子序數(shù)大的優(yōu)先，如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H，未共享電子對：為較小;

　　(Ⅱ)同位素質量高的優(yōu)先，如D>H;

　　(Ⅲ)二個基團中先進個原子相同時，依次比較第二、第三個原子;

　　(Ⅳ)重鍵

　　分別可看作

　　(Ⅴ)Z優(yōu)先于 E，R優(yōu)先于S。

　　5.旋光異構體

　　(1)D，L構型

　　主要應用于糖類及有關化合物，以甘油醛為標準，規(guī)定右旋構型為D，左旋構型為L。凡分子中離羰基較遠的手性碳原子的構型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型。

　　氨基酸習慣上也用D、L標記。除甘氨酸無旋光性外，α-氨基酸碳原子的構型都是L型。

　　其余化合物可以通過化學轉變的方法，與標準物質相聯(lián)系確定。

　　(2)R，S構型

　　含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“次序規(guī)則”由大到小排列(比如a>b>c>d)，然后將較小的d放在遠離觀察者方向，其余三個基團指向觀察者，則a→b→c順時針為R，逆時針為S;如d指向觀察者，則順時針為S，逆時針為R。在實際使用中，較常用的表示式是Fischer投影式，

　　(R)-2-氯丁烷。因為Cl>C2H5>CH3>H，較小基團H在C原子上下(表示向后)，處于遠離觀察者的方向，故命名法規(guī)定Cl→C2H5→CH3順時針為R。

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